Olá Rodolfo!

Na minha opinião vc deve usar um servidor NT/2000 (devido à capacidade de gerenciamento não alcançada com win 9x/ME).
Usar 2 HD´s uma para base de dados e outro para as imagens fora do bd, acho que mesmo usando SQL/Oracle não é aconselhável colocar as imagens no BD, pois fora dele vc pode usá-las em outro aplicativo.
Com o HD separa fica mais fácil fazer um upgrade depois à medida que as imagens vão crescendo e a prin´cipi vc não precisa de uma HD tão grande (ex: 60 GB) pode colocar 1 de 30GB (custo menor ) e depois de +- 3 anos trocá-lo por um HD maior.

Só por curiosidade vc pode falar mais a respeito do seu futuro cliente ? Talves com mais infromações poderemos dar melhores opniões ! Serão quantos terminais ?