Hola Pablo:

Como todo en la vida cada opción tiene sus ventajas y sus inconvenientes:

Con el ejecutable en la terminal disminuye el tráfico de red, pero aumenta el trabajo de mantenimiento cuando se cambia el programa, pues hay que cambiar el ejecutable en todas las terminales.

Con el ejecutable en el servidor aumenta el tráfico pero el mantenimiento es más sencillo y siempre se está seguro de que se está corriendo el último ejecutable.

Tamaño del ejecutable, número de terminales y estabilidad del ejecutable (qué tantos cambios se le hace) son factores decisivos a la hora de elegir una opción u otra.

Para mantener el ejecutable de las terminales de forma automática hay algunos métodos como correr primero un ejecutable que verifica la versión del ejecutable en la terminal y la versión del ejecutable en el servidor y si éste es más nuevo lo copia antes de ejecutarlo.

Saludos

Manuel Tovar
Barranquilla - COLOMBIA